A Primeira Transa de Jonathan (1985)

Em 1956, em uma pequena cidade, vive Jonathan (Doug McKeon), um jovem tímido e desajeitado, que mantém uma amizade com Gene (Chris Nash), um rapaz extrovertido e inconformado, que já morou em Chicago. Jonathan tem como principal objetivo conquistar a atraente Marilyn (Kelly Preston), apesar de sua timidez, enquanto Gene busca manter seu relacionamento com Bunny (Catherine Mary Stewart), sua namorada. Gene orienta Jonathan sobre como conquistar as mulheres, especialmente Marilyn, ao mesmo tempo em que precisa lidar com Kenny (D.W. Brown), um valentão da turma. Além disso, Gene tenta estabelecer limites claros com seu pai viúvo, que não tolera suas travessuras. Apesar de ser admirado por várias garotas e ensinar lições a Jonathan, Gene enfrenta um desafio pessoal: os pais de Bunny não aprovam seu relacionamento devido à condição financeira humilde de seu próprio pai.